Rory e Logan invitano Lorelai e Luke a trascorrere San Valentino insieme a loro nella casa al mare dei genitori di Logan a Martha's Vineyard.

Lorelai e Christopher vanno a Yale per assistere a una conferenza sul giornalismo, nel corso della quale Rory fa un intervento che li riempe d'orgoglio.

Alice, scioccata dalla rivelazione di Karim, fugge via, si ubriaca e, ignara, finisce tra le braccia del fidanzato della figlia. Sofia, intanto, sottopone il marito a vere e proprie maratone di sesso: niente bambino a me, niente calendario a te! Armida rimprovera il marito: non e' certo questa la vita che le ha promesso! Ossessionata dal bisogno di soldi per la ristrutturazione della casa, trova nuovi modi per procurarsene. Dora cerca di tenere in piedi il suo matrimonio, Leo e' l'uomo della sua vita. Ma i vertici dell'azienda hanno deciso: la promozione andra' a lui. Motivazione: e' un uomo! Elisa, in preda ad un attacco di gelosia, mette sottosopra la camera di Elvio e trova una pistola, scoprendo cosi' che la sua vecchia fiamma e' perseguitato da una banda di strozzini a cui deve restituire un grosso prestito.